ネストされたドキュメントのMongoDB$lookup

この場合、集約フレームワークで$unwindと$projectをうまく操作する必要があります

以下をご覧ください：

db.alumni.aggregate([
    {$match: {_id: 'john'}},
    {$unwind:"$items"},
    {$unwind:"$items.items"},
    {$lookup: {
        from: 'schools', 
        localField: 'items.items.school', 
        foreignField: '_id', 
        as: 'schoolInfo'}},
    {$unwind:"$schoolInfo"},
    {$project:{
        "_id":1,
        "items":[{
            "name":"$items.name",
            "items":[{
            "school":"$schoolInfo._id"    ,
            "grad":"$items.items.grad"    ,
            "schoolInfo":"$schoolInfo"
            }]
        }]            
    }}
]).pretty()

動作を確認するには、クエリから集計ステージを削除して、ドキュメントの構造を確認してください。