正確なテーブル構造に基づいてこれを適応させる必要がありますが、次のようなものです。
CREATE TABLE temp (startdate varchar(255), stuff varchar(255));
INSERT INTO temp
SELECT startdate,stuff
FROM mytable;
TRUNCATE TABLE mytable;
ALTER TABLE mytable ALTER COLUMN startdate DATETIME NOT NULL;
INSERT INTO mytable
SELECT CAST(startdate AS DATETIME), stuff FROM temp;
DROP TABLE temp;