MySQL INTO OUTFILEは既存のファイルを上書きしますか？

いいえ、上書きする方法はありません。 ドキュメント から ：

複数のバックアップがあるということは、1日以上存在する問題から回復できることを意味するため、毎晩異なるファイル名を使用することをお勧めします。その後、常に最新の完全なcsvを指すシンボリックリンクを維持できます。