Inserted_Date = Jan 2013
の場合、私が理解している方法 およびFrequency = 'Halfyearly'
、次にEligibility = 1
当月がJan 2013, Jul 2013, Jan 2014, Jul 2014 etc..
UPDATE TableA
SET Eligibility = CASE WHEN (Frequency = 'Halfyearly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 6 = MONTH(NOW()) % 6)
OR (Frequency = 'Quarterly'
AND MONTH(Inserted_Date) % 3 = MONTH(NOW()) % 3)
THEN 'Yes'
ELSE 'No'
END
毎年お持ちの場合は、チェックするだけです
MONTH(Inserted_Date) = MONTH(NOW())
SQLFiddle での作業をご覧ください