列値のLIKEでグループ化

caseを使用できます ：

SELECT (CASE WHEN plan_type LIKE 'silver%' THEN 'silver'
             WHEN plan_type LIKE 'gold%' THEN 'gold'
             WHEN plan_type LIKE 'platinum%' THEN 'platinum'
        END) as plan_grp, COUNT(*)
FROM subscriptions
GROUP by (CASE WHEN plan_type LIKE 'silver%' THEN 'silver'
               WHEN plan_type LIKE 'gold%' THEN 'gold'
               WHEN plan_type LIKE 'platinum%' THEN 'platinum'
          END);

一部のデータベースでは、GROUP BYで列エイリアスを使用できます 。