MySQLは、合計がしきい値を超えるレコードを選択します

これは、UNIONの結果セットに適合しているようです。したがって、2つのクエリ（「基準」ごとに1つ）を取得し、ユニオンを使用してそれらの結果を結合する必要があります。

最初のクエリは次のようになります：

SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, SUM(f1.fileSize) AS totalSum
FROM files AS f1 
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id 
HAVING totalSum <= 350000;

ここで、サイズが大きすぎるかどうかを選択するクエリが必要です：

SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, MAX(f1.fileSize) AS max
FROM files AS f1 
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id 
HAVING max >= 350000;

次に、それらを1つのクエリに結合します。どちらも同じフィールドを持っているので、結果を簡単に「結合」できます

SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, SUM(f1.fileSize) AS totalSum
FROM files AS f1 
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id 
HAVING totalSum <= 350000
UNION
SELECT f1.user_id, f1.id AS file_id, MAX(f1.fileSize) AS max
FROM files AS f1 
WHERE f1.user_id = 1
GROUP BY f1.id 
HAVING max >= 350000;

PS：結合基準として「ONf1.id> =f2.id」がありましたが、>これが非常にケース固有である理由がわかりません:)