$imagename変数を$files配列に保存するのではなく、毎回リセットするだけです。
$files[$i][$k] = $v;
$imagename = $_POST['keyword'][$i];
次のようになります:
$files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
...
foreach ($files as $data) {
list($file, $imagename) = $data;
...
}