相関サブクエリで解決することになりました:
$qb
->select('a')
->from('Article', 'a')
->join('a.views', 'v')
->orderBy('v.viewDate', 'DESC')
->setMaxResults(20)
// Only select the most recent article view for each individual article
->where('v.viewDate = (SELECT MAX(v2.viewDate) FROM ArticleView v2 WHERE v2.article = a)')
このように、ソートは、特定の記事の最新以外のArticleViewを無視します。私の推測では、これは他の生のSQLソリューションに比べてパフォーマンスがかなり低いと思いますが、パフォーマンスが向上した回答をいただければ幸いです:)