モデルとメディアの間に結合を追加することで、目的の結果が得られます:
const getOneCategory: Category = await this.categoryRepository
.createQueryBuilder('category')
.leftJoinAndSelect('category.medias', 'media')
.leftJoinAndSelect('category.models', 'model')
.leftJoinAndSelect('model.medias', 'medias') // this line
.getOne();