タイムラインが連続している場合(毎日1つの値)、次のように最初の試行を改善できます。
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
タイムラインに穴がある場合、平均値は5未満になります。