このようなものは、メモリ内のテーブルで何度もループする可能性のあるINステートメントを使用しないため、より高速に動作する可能性があります。バックアップしてお試しください
DELETE
FROM `table` main
WHERE STR_To_DATE( main.Timestamp , '%a %b %d %H:%i:%s CST %Y' )<
(SELECT MAX( STR_To_DATE( sub.Timestamp , '%a %b %d %H:%i:%s CST %Y' )
FROM `table` sub
WHERE sub.Retrieving_User = main.Retrieving_User )
AND main.Retrieving_User = 'userID'