Martin Schneider 上記のコメントは、私が答えにたどり着くのに役立ちました。これはMySQL固有のものではなく、問題を解決するための論理的なアプローチでした。そのため、将来これに遭遇する人を支援するために、以下で使用しているクエリを含めます。
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
必要に応じて、中括弧内のテキストを置き換えます。