あなたの場合、ORのみが必要です
WHERE ( acting_to is null OR ( datediff(day, acting_from, acting_to) >= 90 AND acting_to >= '2010-10-01' ) )
プレ>ケースは値用です 、条件ではありません。条件が CASE 式の外にあります
例
CASE WHEN SomeCol = 'a' THEN ColA WHEN SomeCol = 'c' THEN ColC ELSE ColB END > 42
プレ>