INSERT INTO 反復ごとに値をインクリメントするにはどうすればよいですか?

row_number を使用 行に連番を与える関数

insert into Table1 (column1,column2)
select 
    (select max(column1) from Table1) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2
  

 またはより安全なバージョン (Table1 に行がなくても機能します):
 
insert into Table1 (column1,column2)
select 
    isnull(T1.m, 0) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2
    outer apply (select max(column) as m from Table1) as T1