これは、再帰的な共通テーブル式 (cte) で行うことができます。
WITH X (ProductId, CategoryId) AS (
SELECT ProductId, CategoryId FROM #ProductCategory
UNION ALL
SELECT X.ProductId, C.ParentCategoryId FROM X
INNER JOIN #Category C ON X.CategoryId = C.CategoryId
)
SELECT ProductId, CategoryId FROM X ORDER BY CategoryId, ProductId
詳細については、http://msdn.microsoft.com/en-us/ を参照してください。ライブラリ/ms186243.aspx