@AlexYuのおかげで、答えは単に「オフにしてオンにする」トリックを適用することです。この設定の変更を有効にするには、SSMSを閉じて再度開く必要があります。
ちなみに、この場合、SQLサーバーの切断と再接続は機能しません。私はいくつかの基本的なテストを行いましたが、これは他のオプションにも当てはまるようです。たとえば、Query Results>SQL Server>Results to Grid 。
Microsoft SQL Server Management Studio v17.9.1、ビルド番号14.0.17289.0を使用していました。