Oracle挿入の失敗：有効な月ではありません

NLS_DATE_LANGUAGE を指定してみてください TO_DATE のパラメータとして 関数。

INSERT INTO simulation 
            (simulation_id, 
             simulation_name, 
             sim_start_date, 
             sim_end_date, 
             status, 
             last_run_date, 
             moddat, 
             modusr, 
             notification_email) 
VALUES      (251.0, 
             'Proposal Test', 
             To_date('01-DEC-11', 'DD-MON-YY', 'NLS_DATE_LANGUAGE = AMERICAN'),
             To_date('31-DEC-11', 'DD-MON-YY', 'NLS_DATE_LANGUAGE = AMERICAN'), 
             'C', 
             To_date('09-AUG-12', 'DD-MON-YY', 'NLS_DATE_LANGUAGE = AMERICAN'), 
             To_date('09-AUG-12', 'DD-MON-YY', 'NLS_DATE_LANGUAGE = AMERICAN'), 
             'Brent Weintz', 
             '[email protected]'); 

もちろん、いくつかのクエリを実行する場合は、altersessionで変更できます。