MySQL：フラット/会話メッセージテーブルの最後のメッセージのみを返します

SELECT MAX(message_id) FROM messages GROUP BY GREATEST(to_id, from_id), LEAST(to_id, from_id);

メッセージ自体が必要な場合は、これを副選択に入れるか、ビューに変換してメッセージと結合することができます。