このようなものが機能する可能性があります
LEFT JOIN challengesRead
ON challenges.userID = CASE
WHEN challenges.userID = $var THEN challengesRead.userID
WHEN challenges.opponentID = $var THEN challenges.opponen END
このようなものが機能する可能性があります
LEFT JOIN challengesRead
ON challenges.userID = CASE
WHEN challenges.userID = $var THEN challengesRead.userID
WHEN challenges.opponentID = $var THEN challenges.opponen END