自己参照テーブルで親と子を照会します

テストはしませんでしたが、これはMySQLでも機能するはずです：

ORDER BY CASE WHEN parent_id=-1 THEN id ELSE parent_id END, created_at

編集： IDがコメントと同じ論理的な順序で昇順であると想定できない場合は、もう少し複雑になります。

SELECT parent_id,id,created_at parent_date,null child_date,content
    FROM Comments
    WHERE parent_id=-1
UNION
SELECT c.parent_id,c.id,p.created_at as parent_date,c.created_at as child_date,c.content
FROM Comments c
    JOIN (SELECT id,created_at,content
            FROM Comments
            WHERE parent_id=-1
            GROUP BY id,created_at,content) p ON p.id=c.parent_id
ORDER BY parent_date,child_date