たぶん、このようなものがうまくいくかもしれません:
SELECT
id,
CASE
WHEN len <= 500 THEN content
ELSE CASE
WHEN idx > 0 THEN SUBSTRING(content, 1, idx)
ELSE ''
END
END AS content
FROM (
SELECT
id,
content,
LOCATE('.', content, 500) AS idx,
LENGTH(content) AS len
FROM data
) AS data
ここで実際の動作を確認できます: http://sqlfiddle.com/#!2/ac4d3 / 2 (私は明らかな理由で長さ10の文字列を使用します;))