内部結合にUSINGを使用する場合、MySQLの構文を理解しているので、両方のテーブルで列に同じ名前を付ける必要があります。コンテンツテーブルにmaxdateという名前の列がないため、エラーがジャンプします。あなたは(私が物事を正しく理解していれば)試すことができるかもしれません
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);