URLは、ディレクトリとファイル名で構成されています。 /の前にあるもの ディレクトリと見なされます。最後の/以降のすべて ファイル名です。問題は、相対URLを使用していることです。あなたが言うとき
static/pics/gamma.png
ブラウザは、現在のページのディレクトリを基準にしてそのファイルを要求します。 /のようなURLの場合 および/shop 、ディレクトリは/です 。ブラウザは/static/pics/gamma.pngを要求します 。
/shop/item/1のようなURLの場合 、ディレクトリは/shop/item/です。 。次に、ブラウザは/shop/item/static/pics/gamma.pngを要求します 。
URLは前者と一致するため、絶対URLとして（先頭に/を付けて）保存する必要があります。 ）ブラウザが正しいリクエストを行うようにします。
半ば関連するメモでは、url_forを使用する必要があります いつでも可能なとき。
url_for('static', filename='css/home.css')