左結合で最大IDフィールドを取得するSQL

試してみてください

SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
           FROM tblimages
           GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC

これは、tblimagesで各ユーザーのmax（id）を見つけ、それを使用して各ユーザーをそのユーザーの最新の写真に結合します。