T-SQL スクリプトで BULK INSERT を使用することは、良い解決策のようです。
xp_cmdshell と dir コマンドを使用して、ディレクトリ内のファイルのリストを取得できます (少しクリーンアップします)。以前、sp_OAMethod と VBScript 関数を使用してこのようなことを試みましたが、FSO オブジェクトでファイルのリストを取得するのに問題があったため、dir メソッドを使用する必要がありました。
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files-ディレクトリ内/