はい、痛みがあります。
現在、本番環境で Rails/SQL Server を実行しています。すべての開発は OS X / Linux で行われ、Linux アプリ サーバーにデプロイされます。
ODBC ではなく JDBC 経由で接続する方がはるかに苦痛が少ないため、最終的には JRuby を使用しました。 JRuby 自体は優れたプラットフォームですが、JRuby では動作しないことが多いサードパーティ製の gem やプラグイン (特にネイティブ拡張がある場合) の癖が原因で、トラブルが絶えませんでした。
サポートにはまだ穴があります - ページングはまだ不安定ですが、現在は機能しています。記憶によると、Unicode と文字エンコーディングにもいくつか癖があります。
SQL Server が使用される唯一の理由は、IT インフラストラクチャ チームがそれを義務付けたからです。可能であれば、MySQL/Postgres の方がはるかに優れたソリューションです。すべてうまくいきます。