SQL Server 2008 の sp_generate_inserts

このセクションのように見えますが、半分ほど下にあります:

WHEN @Data_Type IN ('uniqueidentifier') 
                THEN  
                    'COALESCE('''''''' + REPLACE(CONVERT(char(255),RTRIM(' + @Column_Name + ')),'''''''','''''''''''')+'''''''',''NULL'')'
  

 値が 255 文字にパディングされていることを意味する CHAR(255) に変換されていることを確認してください。代わりにそれを VARCHAR に変更してください。値がスペースで埋められないので問題ありません。