一意ではないがMAXで一意にすることができる一意の親を子に関連付けるためのクエリが必要

これはROW_NUMBERで行うことができます TransDateを介して UserIdごとに ：

;With Cte As
(
    Select  L.[ID],
            L.[UserID],
            L.[Time],
            L.[Action],
            R.[Role],
            Row_Number() Over (Partition By [L].[UserId] Order By [R].[TransDate] Desc) Row_Number
    From    [TEST111].[dbo].[tblLog]    as L
    Join    [TEST111].[dbo].[tblRole]   as R    On  L.[UserID] = R.[UserID]
)
Select  [Id], [UserId], [Time], [Action], [Role]
From    Cte
Where   [Row_Number] = 1

このクエリは、各UserIdの最新のトランザクション情報を取得します 。