SQL でピボットする方法

PIVOT に関するドキュメントを読みましたか? Microsoft SQL Server 2005?

SELECT CustId, 
  [1] AS Admin,
  [2] AS Manager,
  [3] AS Support,
  [4] AS Assistant
FROM (SELECT c.CustId, r.RoleId
FROM CustomerRoles c JOIN Roles r USING (RoleId)) AS s
PIVOT (
 COUNT(CustId)
 FOR RoleId IN ([1], [2], [3], [4])
) AS pvt
ORDER BY CustId;

上記はテストしていませんが、ドキュメントに基づいています。これで始められるかもしれません。

列を動的に生成する方法はないようです。それらをハードコーディングする必要があります。