Withキーワードを使用して同時に複数の列を更新できないのはなぜですか？

これは機能しているようです（とにかくDUALを使用した単純なクエリで実行しました）：

UPDATE Table_A SET (Col_One, Col_Two) = (select col_one, col_two from
                                          (WITH OneValue AS (SELECT DISTINCT t.Col_One, T.Col_two
                                                  FROM Table_Two t, Table_A a
                                                  WHERE t.id = a.New_Id))
                                           SELECT Col_One, Col_Two FROM OneValue)
                                        );

サブクエリが「WITH」で始まる場合に機能しない理由については、OracleSQLの設計者がこの使用法を予期していなかったためだと想像できます。