同じ列で複数の値を選択するにはどうすればよいですか？

代わりにINを使用するのはどうですか

SELECT  `salesorder`,
        `masterproduct`,
        `family`,
        `birthstamp`,
        `duedate`, 
        COUNT( * ) AS `total` 
FROM    `report` 
WHERE   `birthstamp` BETWEEN '$startDT' AND '$endDT' 
AND     `family` IN ('Software_1Y','XI_1Y','PI_1Y')
GROUP BY    `salesorder`,
            `masterproduct`,
            `family`,
            `duedate`;

値が返されない理由は、このセクションのためです

AND `family` = 'Software_1Y' 
AND `family = 'XI_1Y' 
AND `family` = 'PI_1Y'

家族 一度に3つの値すべてにすることはできませんが、3つの値のうちの1つである可能性があります。