あなたの方向性は正しいです。a.idを区切るためにgroupby句を追加するだけです。たとえば、次のようになります。
select a.id, sum(b.ach_sell)
from bookings a
left join pricing_line b
on b.bookings = a.id
group by a.id
あなたの方向性は正しいです。a.idを区切るためにgroupby句を追加するだけです。たとえば、次のようになります。
select a.id, sum(b.ach_sell)
from bookings a
left join pricing_line b
on b.bookings = a.id
group by a.id