Mysqlは、左側が異なる行で右側が同じ行の2つのテーブルを結合します

これを試してください：

SELECT r.id, c1.name, c2.name
FROM table1_ride r
JOIN table2_city c1 on r.from_which_city=c1.id
JOIN table2_city c2 on r.from_which_city=c2.id