ラグの長さが可変の難しさ

前の行のキャンセル日と比較する代わりに、前のすべての行の最新のキャンセル日と比較する必要があります。標準SQLにはこれを実現するためのIGNORENULLSオプションがありますが、MySQLはそれをサポートしていません。幸いなことに、あなたの場合、累積最大値を使用して書き直すことができます：

select t.*,
       datediff(start, prev_cancelled) as num_days_since_cancel
from (select dt.*,
             max(cancelled) over -- latest date per id
             (partition by id 
              order by start
              rows between unbounded preceding and 1 preceding) as prev_cancelled
      from dt
     ) t
-- remove negative duration
where datediff(start, prev_cancelled) >= 0;

フィドル を参照してください。