SQLServerテキストデータ型最大長=65,535？

これはテキストフィールドではなくSSMSの制限ですが、テキストは非推奨であるため、varchar（max）を使用する必要があります

こちらも簡単なテストです

create table TestLen (bla text)

insert TestLen values (replicate(convert(varchar(max),'a'), 100000))

select datalength(bla)
from TestLen

私に100000を返します