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SQLExpress 2005 と 2008 を同じマシンに問題なくインストールできますか?

それらに個別の名前を付けている限り、問題はないはずです。バイナリはバージョンに基づいてディレクトリに格納され、ファイルグループを別の場所に指定することができます (またそうする必要があります)。これは完全版にも適用されます。