IN（NULL）を使用したSQL Serverのクエリが機能しない

NULL を使用した唯一の有効な比較演算 値は IS NULL です または IS NOT NULL 、その他は常に false を返します (実際には不明です。@Damien_The_Unbeliever のコメントを参照してください)

そこで、次のことを試してください

CREATE TYPE [dbo].[BitType] AS TABLE(
    [B] [tinyint] NOT NULL
)
GO
declare @theBitTypeTable BitType

insert @theBitTypeTable
VALUES(0), (2 /* instead of NULL*/)

SELECT something FROM theTable WHERE IsNull(cast(item as tinyint), 2) IN (select B from @theBitTypeTable)