CONVERT '20100101' をスタイルで する必要があります。
だから、これを試してください:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
文字列からの日付解析は、 以前に回答したことがあります (主にコメントで)
編集:
バグだとは言いませんが、SQL Server は 100% の説明を求めています。 yyyymmdd は ISO ではなく、SQL Server の解析 yyyy-mm-dd は信頼できません (私の回答リンクを参照してください)