SQL 2008 を使用している場合は、新しい hierarchyid データ型を使用できます:
WITH Items (ItemNumber) AS (
SELECT '1' UNION ALL SELECT '1.1' UNION ALL SELECT '1.1.1'
UNION ALL SELECT '10' UNION ALL SELECT '11' UNION ALL SELECT '2'
UNION ALL SELECT '2.1' UNION ALL SELECT '20' UNION ALL SELECT '3'
UNION ALL SELECT '30'
)
SELECT *
FROM Items
ORDER BY Convert(hierarchyid, '/' + ItemNumber + '/');