オフセットが可変の場合、どうすれば次のイベントを取得できますか？

時間に基づいて最初と最後のトランザクションが必要なようです。私は以下があなたが望むことをするだろうと思います：

select item,
       min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx, 
       min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
       max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;