エラー：mysqlndは古い安全でない認証を使用してMySQL4.1以降に接続できません

• my.cnfのold_passwords=1を削除またはコメントします

MySQLを再起動します。そうしないと、MySQLは古いパスワード形式を使用し続けます。つまり、組み込みのPASSWORD（）ハッシュ関数を使用してパスワードをアップグレードすることはできません。

古いパスワードハッシュは16文字、新しいパスワードハッシュは41文字です。

• データベースに接続し、次のクエリを実行します：

  SELECT user, Length(`Password`) FROM  `mysql`.`user`;
  

これにより、どのパスワードが古い形式であるかがわかります。例：

+----------+--------------------+
| user     | Length(`Password`) |
+----------+--------------------+
| root     |                 41 |
| root     |                 16 |
| user2    |                 16 |
| user2    |                 16 |
+----------+--------------------+

ここで、各ユーザーは複数の行を持つことができることに注意してください（異なるホスト仕様ごとに1つ）。

各ユーザーのパスワードを更新するには、次のコマンドを実行します。

UPDATE mysql.user SET Password = PASSWORD('password') WHERE user = 'username';

最後に、特権をフラッシュします：

FLUSH PRIVILEGES;

出典：PHP5.3で「mysqlndが古い認証を使用してMySQL4.1以降に接続できない」を修正する方法