この方法で試してください:
Conversation conv = new Conversation();
ConversationDao.insert(conv);
List<Message> list = conv.getMessageList();
Message msg = new Message();
msg.setParent(conv.getId()); // Set FK *before* inserting
MessageDao.insert(msg);
list.add(msg);
リレーションに関する公式ドキュメントには、「To-Manyリレーションの解決と更新」のセクションがあり、これに関する背景情報が記載されています。