これはあなたが求めているものではありませんか?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
これが機能する理由は、結合自体の性質がユーザーをフィルタリングするためです。ユーザーを明示的にフィルタリングするWHERE句を設定する必要はありません。