各ユーザーのレコードを同じテーブルに挿入する前に、既存のレコードを確認するにはどうすればよいですか？

1つの方法は、条件付き集計を使用するだけです。

insert into users_settings (user_id, key)
    select user_id, 'app_reminder'
    from users_settings
    group by user_id
    having sum(key = 'app_reminder') = 0;

より一般的なソリューションが必要になる場合があります。ユーザーとキーのペアが重複しないようにする場合は、それらの列に一意の制約またはインデックスを作成します。

alter table users_settings add constraint unq_users_settings_user_id_key
    unique (user_id, key);

次に、on duplicate key updateを使用して行の挿入をスキップできます ：

insert into users_settings (user_id, key)
    select distinct user_id, 'app_reminder'
    from users_settings
    on duplicate key update user_id = values(user_id);

update 値が同じであるため、何もしません。 MySQLは挿入の実行をスキップし、エラーを返しません。